Jessica a híres Julliard művészeti iskolában tanulta a színészmesterséget, hamar leszerződtette egy neves televíziós producer. A kezdő színésznő így nem csupán az Esküdt ellenségek című sorozatban, hanem színpadon is játszott. Szerepelt Csehov Cseresznyéskertjében és Oscar Wilde Saloméjában is.

Jessica számos mozifilmben is játszott. Az Élet fájában Brad Pitt volt a partnere. A segítség című mozi pedig Oscar-díj jelölést hozott neki a legjobb mellékszereplő kategóriában. 2012-ben a Bin Laden hajszában nyújtott alakításáért Golden Globe-díjat kapott.

Jessica magát egy nyugis nőnek tartja, nem bulizás, hanem ukulelézés és kutyasétáltatás közben érzi igazán jól magát.