A sikerek ellenére egy Oscar-díjat sem sikerült hazavinnie Leonardo DiCapriónak gazdag karrierje során. DiCaprio első szerepét 25 éve kapta Az új Lassie-ben, majd 1992-ig rendszeresen szerepelt tévésorozatokban. A kölyökképű, lányok kedvence színész utána áttért a filmszerepekre, máig nem telt el két évnél több két filmje között.

Az ideivel együtt összesen négy Oscarra jelölték őt, azonban valahogy mindig olyan évben, amikor nagy volt konkurencia, és a zsüri nem mellette tette le voksát. Olyan emlékezetes filmekben szerepelt, mint a a New York bandái, a Kapj el, ha tudsz, az Egy kosaras naplója, Titanic, Rómeó és Júlia, A part, Tégla, Viharsziget, Véres gyémánt, Django elszabadul, A nagy Gatsby, a Wall Street farkasa , vagy az Aviátor. Az utóbbit angyondícsérte a kritika, összesen öt Oscart nyert, de egyik sem a legjobb férfi főszerepért járt. A legjobb színészi díjért többek között Clint Eastwooddal és Johnny Deppel szállt harcba, hogy aztán Jamie Foxx nyerjen. Egyesek szerint azonban semmi köze az Oscar-hiánynak DiCaprio színészetéhez, sokkal inkább az életviteléhez. Nőiügyeiről és botrányairól gyakran cikkezik a külföldi sajtó. Negyven évesen nincs se gyereke, se felesége és a ismerősei szerint hajlamos nagyképűen, pökhendien viselkedni az emberekkel.