Obama azzal a céllal érkezett a kubai fővárosba, hogy felgyorsítsa és visszafordíthatatlanná tegye a két ország közötti enyhülést, amely több mint fél évszázad fagyos viszony után, 2014 decemberében kezdődött, és amely a fennmaradt mély nézeteltérések ellenére máris gyors változásokat eredményezett gazdasági és politikai téren.

Személyében az 1959-es kubai forradalom győzelme óta először tesz látogatást hivatalban lévő amerikai elnök a kommunista vezetésű szigetországban.

A tavaly nyáron megnyitott amerikai nagykövetség diplomatáival és családjaikkal tartott rövid találkozó után Obama és családja a zuhogó eső ellenére gyalogsétát tett az 1982-ben a világörökség részévé nyilvánított Öreg Havannában (Havana Vieja).

Felkeresték a havannai székesegyházat, ahol fogadta őket Jaime Ortega bíboros, aki Ferenc pápával együtt segítette a titkos tárgyalásokat a kapcsolatok helyreállításáról. A tudósítások szerint az elnök és felesége, Michelle – oldalán édesanyjával -, valamint két lányuk esernyők védelmében, óvatosan lépkedtek a székesegyház előtti tér vizes utcakövein. A téren összegyűlt néhány száz ember tapssal fogadta őket, és Obama nevét kiabálták, ahogy az elnöki család továbbhaladt.

Eusebio Lealnak, Havanna fő történészének kíséretében megnézték a Fegyverek terét (Plaza de Armas), az Öreg teret (Plaza Vieja) és a San Francisco teret (Plaza de San Francisco), valamint a városi múzeumot is. Obamáék később egy nyüzsgő munkásnegyed magán éttermében vacsoráztak. Az őket ünneplő emberek megpróbáltak az elnök szigorúan őrzött autókonvoja közelébe férkőzni, amikor a konvoj lépésben a San Cristobal étteremhez gurult.

Havannai tervei között szerepel egy négyszemközti egyeztetés Raúl Castro elnökkel, valamint számos találkozó Kuba gazdasági szereplőivel és a politikai ellenzék képviselőivel. Kíséretének tagja több kormánytag, tucatnyi demokrata párti és republikánus kongresszusi képviselő, üzletemberek és vállalkozók csapata, valamint jó néhány kubai-amerikai polgár is. Obama kedden beszédet tart az Alicia Alonso világhírű táncművész nevét viselő havannai nagyszínházban.