Karrierje 2003-ban kezdődött. Legismertebb szerepe Vanessa Abrams megformálása a Pletykafészek (Gossip Girl) című sorozatban. Emellett több filmben is szerepelt már, ilyen például a Hogyan lopjunk felhőkarcolót, a Piranha 3D vagy a Szemenszedett boldogság.

Jessica szeret snowboardozni, túrázni, jógázni és focizni. Hobbijait annak eredményeként értelmezi, hogy Wisconsin államból származik. Egyszer azt is elárulta, hogy hatalmas Green Bay Prackers rajongó. A Parade magazinnak elmondta, hogyan kerüli el a pletykákat a való életben: "Nem olvasok blogokat, nincs MySpace-em, nincs Facebookom és Twitterem sem." Két évig Los Angelesben élt, nemrég New Yorkba költözött. 2011 augusztusa óta van hivatalos Twitter-fiókja, amit hitelesített is. Jó barátságot ápol Taylor Swift énekes-dalszerzővel.

2010-ben szerepelt a People magazin "100 Legszebb ember a világon" nevű listáján. Ugyanebben évben 18. helyen végzett a német FHM magazin "A világ legszexibb női" listáján.