Több mint nyolcvan éve nem járt hivatalban lévő amerikai elnök Kubában. A vizitre csaknem másfél évvel azt követően kerül sor, hogy Barack Obama Raúl Castro kubai vezetővel együtt ígéretet tett a diplomáciai viszony helyreállítására. Az akkori történelmi bejelentésben része volt annak is, hogy Havanna humanitárius megfontolásokból szabadon bocsátotta Alan Gross amerikai állampolgárt, aki korábban Kubában dolgozott és kémkedés vádjával letartóztatták.

A két politikus bejelentése óta a két ország számos diplomáciai lépést tett: Washingtonban például újra megnyílt a kubai nagykövetség és az Egyesült Államok is újra nyithatta havannai diplomáciai képviseletét. A héten helyreállították a két ország közötti kereskedelmi légi járatokat is. Az utolsó hivatalban lévő amerikai elnök, aki a szigetországban járt, Calvin Coolidge volt. 1928. januárjában látogatott Havannába, hogy részt vegyen az Amerikai Államok Szervezetének konferenciáján, ahol beszédet is mondott, s tárgyalt az akkori kubai elnökkel, Gerardo Machadóval. (Coolidge-nak egyébként elnökként ez volt az egyetlen külföldi útja.)

A következő befolyásos amerikai politikus ezt követően 2002-ben járt Kubában: Jimmy Carter volt elnök, aki Fidel Castro meghívásának tett eleget.